TRASCENDER UN CONCEPTO A UN TEMA RELACIONADO Y SU VISUALIZACIÓN GRÁFICA

LÍPIDOS

Los lípidos son compuestos bioquímicos , solubles en solventes no polares como el tetracloruro de carbono, CCL4, benceno, C6H6, y éter,

(CH3CH2)2O. Los lípidos tienen muchas funciones importantes. Son componenetes estructurales de la membrena celular; un alto porcentaje de la memebrana celular y otras membranas dentro de la célula están compuestas de lípidos. Algunos lípidos son reservas a largo plazo que las células metabolizan para producir energía. Las cubiertas protectoras de las hojas de las plantas y la piel de los animales están compuestas de varios lipidos. Otros lípidos se clasifican como hormonas o vitaminas.

Los lípidos pueden dividirse en grupos. Una manera de clasificarlos es:

1. ÁCIDOS GRASOS

Los ácidos grasos en los seres vivos son generalmente ácidos carboxílicos no ramificados, saturados o insaturados, con un número par de átomos de carbono entre 12 y 24. Los ácidos grasos tienen las siguientes fórmulas generales:

CH₃(CH₂)_nCOOH

Fórmula general de un ácido graso saturado

CH₃(CH₂)_mCH== CH(CH₂) _m COOH

Fórmula general de un ácido graso insaturado

En la naturaleza se encuentran aproximadamente 100 ácidos grasos. El ácido palmítico y el ácido esteárico son los ácidos saturados más comunes  en los triglicéridos de los animales y plantas. El ácido oleico es el más abundante de los ácidos grasos monoinsaturados (tienen un sólo enlace doble carbono-carbono). El ácido linoleico y linolénico son ejemplos de ácidos grasos pilinsaturados (tienen dos o más enlaces dobles).

 * La mayoría de los ácidos grasos insaturados existen en la forma cis.

* Los ácidos grasos con 10 o más átomos de carbono son sólidos a temperatura ambiente.

* Los ácidos grasos insaturados tienen puntos de fusión menores que los ácidos grasos saturados correspondientes y, en la mayoría de los casos, son líquidos  a ambiente.  

* Una clase especial de ácidos grasos son las prostanglandinas que son de 20 carbonos que poseen un anillo de ciclopentano, estos compuestos alteran la actividad de las hormonas, lo que las convierte en un grupo biologicamente activo que elevan la temperatura corporal, inhiben la secreciónde jugos gástricos, afectan el balance electrolítico y el agua, intesifican el dolor, incrementan el flujo sanguíneo.

2. GLICÉRIDOS

Son lípidos que contiene glicerol, pueden ser gliceridos neutros y fosfoglicéridos, dentro de los glicéridos neutros están los monoacilglicéridos, diacilglicéridos y triacilglicéridos, también denominados trigliceridos.

Los triglicéridos que son triésteres de glicerol y de tres ácidos grasos. Se subdividen en simples y mixtos:  Un triglicérido simple tiene el mismo ácido graso enlazado a cada uno de los tres átomos de carbono glicerol. Un triglicerido mixto es un compuesto que tienen dos o tres ácidos grasos diferentes enlazados a glicerol. 

Los fosfoglicéridos son un grupo que contiene un grupo fosfato. Están localizados principalmente en las membranas celulares de los animales. Los fosfoglicéridos se parecen a los triglicéridos en los dos primeros átomos de carbono glicerol; en estas posiciones hay dos ésteres de ácidos grasos, y se diferencian en el tercer átomo de carbono donde hay un segundo alcohol, G. Se denomina grupo fosfatidilo al fosfoglicérido sin el segundo grupo alcohol enlazado a la molécula. Para nombrarlos se utiliza la siguiente fórmula:

Nombre de un fosfoglicérido= fosfatidil + nombre del alcohol

3. LÍPIDOS QUE NO CONTIENEN GLICEROL

Dentro de estos lípidos se encuentran los esfingolípidos, esteroides, ceras y terpenos.

Los esfingolípidos son una clase de fofolípidos que no contienen glicerol, compuestos derivados de la esfingosina, un amino alcohol complejo. Una de las clases más comunes de esfingolípidos son las esfingomielinas que tienen un enlace amídico con el átomo de nitrógeno de la esfingosina y un grupo fosfato unido a un grupo colina localizado en el átomo de carbono terminal. Las esfingomielinas tienen su función principal en el cerero y en el tejido nervioso; sin embargo, se encuentran en todo el cuerpo, incluyendo la sangre.

La enefermedad de NIEMAN-PICK es una enfermedad genética del metabolismo de lípidos, se produce cuando el organismo no posee la enzima que hidroliza esfingomielinas específicas. La acumulación de estas esfingomielinas en el cuerpo de los nios produce la enfermedad de NIEMAN-PICK, la cual ocasiona una muerte temprana o retardo mental.

Los esteriodes son lípidos que poseen un sistema de anillos fusionados denominado núcleo esteroidal. La estructura real dentro de los esteroides no es plana, en la mayoría de los esteroides los grupos sustituyentes se unen a los átomos de carbono 3 y 17 y los grupos metilo lo hacen a los átomos de carbono 10 y 13.

El colesterol es el esteroide más abundante en los seres humanos.Se encuentra en la sangre, la bilis y en casi todas las muestras de lipidos de los seres humanos. También es un componente significativo del cerebro y del tejido nervioso, y lo contienen la mayoría de las membranas celulares. La mayor parte de los otros esteroides son biosintetizados a partir del colesterol.

Cierto número de hormonas poseen nucleos de esteroide. Esta vez consideraremos las hormonas sexuales esteroidales; los  machos y las hembras segregan hormonas sexuales diferentes. Los andrógenos  son las masculinas y los estrogenos las femeninas, de las cuales osn conocidas la testosterona y progesterona respectivamente.

Los terpenos son lípidos compuestos de unidades de isopreno.

4. LÍPIDOS COMPLEJOS

Son los lípidos que están unidos a otros tipos de moléculas, entre estos se encuentran las lipoproteínas y los glicolipidos. Las lipoproteínas son compuestas, como su nombre lo indica, por lípidos y proteínas y son transportadores masivos de las grasas por todo el organismo, por su parte, los glicolípidos son compuestos de lipidos y glucidos de cadena corta que carecen de grupo fosfato, forman parte de la bicapa lipidica de la membrana celular y del glicocálix, donde actua en el reconocimiento celular y como receptor antigénico.

En el siguiente video se amplia la información sobre los lípidos y se explican cuales son las fuentes de estos en la dieta y que tipo de lipidos son.

                                   



 EL COLESTEROL Y LAS ENFERMEDADES CARDIACAS

El colesterol es un lípido como lo vimos anteriormento de tipo ceroso, que existe naturalmente en todas las partes del cuerpo. El cuerpo necesita determinada cantidad de colesterol para funcionar normalmente, pero el exceso de colesterol en la sangre puede ser perjudicial ya que este se adhiere a las paredes arteriales, lo que se denomina placa. Las placas pueden estrechar las arterias o incluso obstruirlas.

 La arteroesclerosis es una afección en la cual se deposita placa en las paredes de las arterias.Con el tiempo, esta placa se endurece y angosta las arterias y limita el flujo de sangre rica en oxigeno lo cual puede desencadenar graves problemas de salud. Por ello podemos decir que los niveles de colesterol altos en la sangre pueden aumentar el riesgo de enfermedades cardiacas, como la enfermedad de las arterias coronarias que es la principal causa de muerte de hombres y mujeres en los Estados Unidos, esto debido a su dieta rica en colesterol que se acumula en las paredes de las arterias que llevan la sangre al corazón bloqueandolas y produciendo un ataque cardíaco.

 

El nivel de colesterol en la sangre suele aumentar con la edad, o si se tienen antecedentes familiares, sobrepeso o se consumen muchas comidas grasosas las probabilidades de que este nivel sea alto son muy elevadas. Es posible disminuir el colesterol mediante el ejercicio y el consumo de más frutas y verduras. Tal vez sea necesario tomar medicamentos que disminuyan el colesterol.

Los niveles anormales de colesterol: el colesterol LDL ("malo") debe estar lo más bajo posible y el colesterol HDL ("bueno") debe estar lo más alto posible para reducir su riesgo de sufrir cardiopatía.

Otros factores que pueden aumentar el riesgo de padecer cardiopatías son:

El síndrome metabólico que se refiere a los niveles altos de triglicéridos, hipertensión arterial, grasa corporal en exceso alrededor de la cintura y aumento en los niveles de insulina. Las personas con este grupo de problemas tienen una mayor probabilidad de desarrollar cardiopatía.

Los fumadores tienen un riesgo mucho más alto de cardiopatía que los no fumadores.
La enfermedad renal crónica puede aumentar el riesgo.
El hecho de ya tener ateroesclerosis o arterioesclerosis en otra parte del cuerpo (los ejemplos son accidente cerebrovascular y aneurisma aórtico abdominal) aumenta el riesgo de tener cardiopatía coronaria.

Otros factores de riesgo incluyendo consumo excesivo de alcohol, no hacer suficiente ejercicio y tener cantidades excesivas de estrés.

 En el siguiente video se explica mejor la forma en la que incide la acumulación de colesterol en las paredes de las arterias en las afecciones cardiacas:

                                      

En el siguiente mapa se presenta una sintesis del tema trabajado.

FUENTES

• WOLFE, Drew H. Química General Organica y Biologica. México : McGraw Hill Interamericana. 1996. Pag 416-430

TRASCENDER UN CONCEPTO A UN TEMA RELACIONADO

MACROMOLÉCULAS: CARBOHIDRATOS E ISOMERÍA



 Los carbohidratos también denominados hidratos de carbono, glúcidos o sacáridos  son sustancias orgánicas que contienen carbono, hidrógeno y oxígeno en una relación de 1:2:1 respectivamente. Su fórmula quimica es (CH2O)n donde n indica el número de veces que se repite la relación para formar una molécula de carbohidrato más o menos compleja.  Este grupo de compuestos está formado principalmente por azúcares y almidones que aunque  comparten la misma estructura basica se diferencian en su clasificación, ya que existen diferentes tipos de carbohidratos que se clasifican en función de la complejidad de su estructura química. 

Los carbohidratos son  la más importante fuente de energía en el mundo. Representan el 40-80% del total de la energía ingerida dependiendo de la dieta que lleva cada persona.

CLASIFICACIÓN DE LOS CARBOHIDRATOS

Como ya lo habiamos mencionado los carbohidratos se clasifican en función de la complejidad de su estructura química pudiendo ser monosacáridos, disacáridos o polisacáridos.

MONOSACÁRIDOS: están formados por una sola molécula; no pueden ser hidrolizados a glúcidos más pequeños. La fórmula química general de un monosacárido no modificado es (CH₂O)_n,donde n es cualquier número igual o mayor a tres, su límite es de 7 carbonos. Los monosacáridos poseen siempre un grupo carbonilo en uno de sus átomos de carbono y grupos hidroxilo en el resto, por lo que pueden considerarse polialcoholes.

Para clasificar los monosacáridos se debe conocer el número de átomos de carbono en la molécula y además si la molécula es un aldehído o una cetona. Los nombres de los azúcares simples terminan en osa; por lo tanto una aldosa es un monosacárido que contiene un grupo aldehído y una cetosa un grupo cetona. Siendo a su vez clasificadas de acuerdo al número de carbonos así:

Cada átomo de carbono posee un grupo de hidroxilo (-OH), con la excepción del primero y el último carbono, todos son asimétricos, haciéndolos centros estéricos con dos posibles configuraciones cada uno (el -H y -OH pueden estar a cualquier lado del átomo de carbono). Debido a esta asimetría, cada monosacárido posee un cierto número de esteroisómeros que viene definido por la fórmula 2ⁿ donde n es el número de carbonos quirales. Por ejemplo la aldohexosa D-glucosa, tienen la fórmula (CH₂O)₆, de la cual, exceptuando dos de sus seis átomos de carbono, todos son centros quirales, haciendo que la D-glucosa sea uno de los estereoisómeros posibles. En el caso del gliceraldehído, una aldotriosa, existe un par de posibles esteroisómeros, los cuales son enantiómeros y epímeros (1,3-dihidroxiacetona, la cetosa correspondiente, es una molécula simétrica que no posee centros quirales). La designación D o L es realizada de acuerdo a la orientación del carbono asimétrico más alejados del grupo carbonilo: si el grupo hidroxilo está a la derecha de la molécula es un azúcar D, si está a la izquierda es un azúcar L. Como los D azúcares son los más comunes, usualmente la letra D es omitida.

Dentro de estas clasificaciones algunos monosacaridos resultan ser de gran importancia biologica, por ejemplo de las pentosas, especificamente aldopentosas, la D-ribosa es el miembro más importante debido a que es un componente de los ácidos robonucleicos (RNA) y de compuestos ricos en energía como el trifosfato de adenosina (ATP). La desocirribosa tiene un átomo de oxígeno menos que la ribosa, este azúcar se encuentra en los ácidos desoxirribonucleicos  (DNA). Las moléculas de DNA controlan la síntesis de proteínas en las células y transportan l información hereditaria.

La clase más importante de momosacáridos son las hexosas, el más abundante es D-glucosa, miembro de este grupo. La glucosa se encuentra en las uvas, la miel y algunas frutas. Los disacáridos comunes y muchos polisacáridos que se encuentran naturalmente producen glucosa al hidrolizarse, las células la utilizan como fuente primaria de energía.   

                                                                                    La D-galactosa y la D-fructosa también son hexosas importantes. La primera se obtiene por la hidrolisis del sisacárido lactosa y es una unidad de carbohidratos en diferentes glicolípidos y glicoproteínas. Por su parte, la fructosa es el más dulce de los azúcares que se encuentra en la naturaleza; es casi dos veces más dulce que el azúcar común (sacarosa) y es un componente del polisacárido inulina, la cual se encuentra en algunos granos, raices y tallos.

Un hemiacetal es una molécula que contiene un grupo -OH y un grupo -OR unido a un mismo átomo de carbono, la reacción de su formación puede ocurrir dentro de una simple molécula de monosacárido.

 

DISACÁRIDOS: Se producen cuando se combinan químicamente dos monosacáridos. Los tres más importantes son:

 

 MALTOSA: GLUCOSA + GLUCOSA

Existe en pequeñas cantidades en la naturaleza. Sin embargo, es muy importante puesto que es uno de los productos hidrolíticos del almidón, cuando se produce maltosa en el racto digestivo, ésta se hidrolza para producir dos  moléculas de glucosa.

 

 

LACTOSA: GLUCOSA+GALACTOSA                                   


Es el  disacárido más importante de la leche; por lo tanto;
a veces se denomia el azúcar de la leche. 
La hidrolisis hace que la lactosa produzca glucosa y galactosa.
Esta en un 7 a 8% en la leche humana y unicamente en un 4%
en la leche de la vaca. No es un azúcar dulce; únicamente 1/6
del dulce del azúcar común sacarosa, se utiliza para sintetizar
penicilina.

SACAROSA: GLUCOSA + FRUCTOSA


Es denominada azúcar de mesa, es el agente edulcerante más utilizado del mundo. La hidrólisis de la sacarosa produce glucosa y fructosa. Comparada con la maltosa y la lactosa, tiene propiedades únicas, no presenta mutarrotación y no es un azúcar reductor. La sacarosa es probablemente el compuesto  orgánico de mayor venta en el mundo. 

 

POLISACÁRIDOS:  Son el grupo más abundante de carbohidratos. Son los componentes estructurales principales y reservas de energía de las plantas. Los polisacáridos son casi exclusivamente polimeris de glucosa que están unidos por enlaces glicosídicos y sus masas moléculares van desde miles hasta millones.  A diferencia de los carbohidratos de baja masa molecular, los polisacáridos no son dulces y no presentan mutorrotación. Como un grupo, generalmente no son reactivos puesto que son sus grupos hemiacetálicos están unidos por enlaces glicosídicos. 

Los almidones son los más importantes polisacáridos de reserva de las plantas. Si un exceso de glucosa entra a una célula de la planta, se une por medio de una enzima al extremo de las moléculas de almidón y se almacena para un uso posterior. Cuando la célula no puede obtener la cantidad adecuada de glucosa del exterior, hidroliza el almidón para liberar la glucosa.

 ISOMERÍA

 Es una propiedad de algunos compuestos químicos que a pesar de tener igual fórmula química, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Por presentar diferentes estructuras también varían sus propiedades.

Existen varios tipos de isómeros:

• 
  
  ESTRUUCTURALES:

1. 
   
   De cadena cuando varia la disposición de los átomos de carbono (lineal o ramificada).
2. 
   
   De posición cuando el grupo funcional o sustotuyente ocupa diferente posición.
3. 
   
   De función cuando varia el grupo funcional.

• 
  
  ESTEREOISÓMEROS:

1. Es geometrica cuando difiere en su geometria (cis o trans)     

2. Es óptica o enetiomería cuando no se pueden superponer y uno es la imagen especular del otro.

3. Son diastomeros cuando no son exactamente la imagen especular por no tener todos sus carbonos invertidos.

TEMA ASOCIADO O DE INTERES:  GLUCOSA EN SANGRE

La glucosa es la principal fuente de energía para el metabolismo celular de todas las células del cuerpo incluyendo las del cerebro. Se obtiene fundamentalmente a través de la alimentación, ya que todos los carbohidratos que consumimos finalmente terminan como glucosa en la sangre y se almacena principalmente en el hígado, el cual tiene un papel primordial en el mantenimiento de los niveles de glucosa en sangre (glucemia). Para que esos niveles se mantengan y el almacenamiento en el hígado sea adecuado, se precisa la ayuda de la insulina, sustancia producida por el páncreas. Cuando la insulina es insuficiente, la glucosa se acumula en sangre, y si esta situación se mantiene, da lugar a una serie de complicaciones en distintos órganos.

Esta es la razón principal por la que se produce aumento de glucosa en sangre, pero hay otras enfermedades y alteraciones que tambien la provocan. Como ya lo habiamos expuesto la glucosa es un monosacárido con fórmula empírica C₆H₁₂O₆, la misma que la fructosa pero con diferente posición relativa de los grupos -OH y O=. Es una hexosa y  es una aldosa con dos enantiomeros, que es conocida como una forma de azúcar que se encuentra libre en las frutas y en la miel. Su forma predominente en la naturaleza es la D-glucosa.

En la actualidad es común hablar de diabetes, enfermedad que es potenciada por las dietas del día a día de las nuevas civilizaciones y en la que la glucosa es la protagonista ya que sus principales causas, incluyen la baja producción de la hormona insulina, secretada por las células β del páncreas, o por su inadecuado uso por parte del cuerpo, que repercutirá en el metabolismo de los carbohidratos, lípidos y proteínas.

Tras la ingesta de carbohidratos puede verse una variación de los niveles de glucosa en sangre, esta variación es conocida como Índice Glicémico y puede considerarse un índice valido del valor biológico de los carbohidratos. Se define como la respuesta de la glucosa sanguínea tras la ingesta de 50 gr de carbohidratos, y se expresa en porcentaje de la respuesta producida por un alimento estándar que se considera como 100 (habitualmente el pan blanco).

En los pacientes con diabetes, hace algunos años se recomendaba la supresión total de los azúcares y la restricción de ciertos carbohidratos complejos. En la actualidad esto ha cambiado, de forma que se pretende asegurar el balance energético aportando una cantidad suficiente (alrededor del 60% del aporte energético) de carbohidratos con bajo índice glicemico y ricos en fibra lo que facilita el control de la glucemia en sangre y reduce los niveles de LDL-colesterol, incluso se permite el consumo cantidades moderadas de azúcar.

 

FUENTES

• WOLFE, Drew H. Química General Organica y Biologica. México : McGraw Hill Interamericana. 1996. Pag 393-405.
• IGLESIAS, Carlos. Unidad de nutrición clínica y dietética: hidratos de carbono (virtual). Madrid. 2000. Disponible en:

http://www.saludalia.com/Saludalia/web_saludalia/vivir_sano/doc/nutricion/doc/hidratos_carbono.htm