TRASCENDER UN CONCEPTO A UN TEMA RELACIONADO

MACROMOLÉCULAS: CARBOHIDRATOS E ISOMERÍA



 Los carbohidratos también denominados hidratos de carbono, glúcidos o sacáridos  son sustancias orgánicas que contienen carbono, hidrógeno y oxígeno en una relación de 1:2:1 respectivamente. Su fórmula quimica es (CH2O)n donde n indica el número de veces que se repite la relación para formar una molécula de carbohidrato más o menos compleja.  Este grupo de compuestos está formado principalmente por azúcares y almidones que aunque  comparten la misma estructura basica se diferencian en su clasificación, ya que existen diferentes tipos de carbohidratos que se clasifican en función de la complejidad de su estructura química. 

Los carbohidratos son  la más importante fuente de energía en el mundo. Representan el 40-80% del total de la energía ingerida dependiendo de la dieta que lleva cada persona.

CLASIFICACIÓN DE LOS CARBOHIDRATOS

Como ya lo habiamos mencionado los carbohidratos se clasifican en función de la complejidad de su estructura química pudiendo ser monosacáridos, disacáridos o polisacáridos.

MONOSACÁRIDOS: están formados por una sola molécula; no pueden ser hidrolizados a glúcidos más pequeños. La fórmula química general de un monosacárido no modificado es (CH₂O)_n,donde n es cualquier número igual o mayor a tres, su límite es de 7 carbonos. Los monosacáridos poseen siempre un grupo carbonilo en uno de sus átomos de carbono y grupos hidroxilo en el resto, por lo que pueden considerarse polialcoholes.

Para clasificar los monosacáridos se debe conocer el número de átomos de carbono en la molécula y además si la molécula es un aldehído o una cetona. Los nombres de los azúcares simples terminan en osa; por lo tanto una aldosa es un monosacárido que contiene un grupo aldehído y una cetosa un grupo cetona. Siendo a su vez clasificadas de acuerdo al número de carbonos así:

Cada átomo de carbono posee un grupo de hidroxilo (-OH), con la excepción del primero y el último carbono, todos son asimétricos, haciéndolos centros estéricos con dos posibles configuraciones cada uno (el -H y -OH pueden estar a cualquier lado del átomo de carbono). Debido a esta asimetría, cada monosacárido posee un cierto número de esteroisómeros que viene definido por la fórmula 2ⁿ donde n es el número de carbonos quirales. Por ejemplo la aldohexosa D-glucosa, tienen la fórmula (CH₂O)₆, de la cual, exceptuando dos de sus seis átomos de carbono, todos son centros quirales, haciendo que la D-glucosa sea uno de los estereoisómeros posibles. En el caso del gliceraldehído, una aldotriosa, existe un par de posibles esteroisómeros, los cuales son enantiómeros y epímeros (1,3-dihidroxiacetona, la cetosa correspondiente, es una molécula simétrica que no posee centros quirales). La designación D o L es realizada de acuerdo a la orientación del carbono asimétrico más alejados del grupo carbonilo: si el grupo hidroxilo está a la derecha de la molécula es un azúcar D, si está a la izquierda es un azúcar L. Como los D azúcares son los más comunes, usualmente la letra D es omitida.

Dentro de estas clasificaciones algunos monosacaridos resultan ser de gran importancia biologica, por ejemplo de las pentosas, especificamente aldopentosas, la D-ribosa es el miembro más importante debido a que es un componente de los ácidos robonucleicos (RNA) y de compuestos ricos en energía como el trifosfato de adenosina (ATP). La desocirribosa tiene un átomo de oxígeno menos que la ribosa, este azúcar se encuentra en los ácidos desoxirribonucleicos  (DNA). Las moléculas de DNA controlan la síntesis de proteínas en las células y transportan l información hereditaria.

La clase más importante de momosacáridos son las hexosas, el más abundante es D-glucosa, miembro de este grupo. La glucosa se encuentra en las uvas, la miel y algunas frutas. Los disacáridos comunes y muchos polisacáridos que se encuentran naturalmente producen glucosa al hidrolizarse, las células la utilizan como fuente primaria de energía.   

                                                                                    La D-galactosa y la D-fructosa también son hexosas importantes. La primera se obtiene por la hidrolisis del sisacárido lactosa y es una unidad de carbohidratos en diferentes glicolípidos y glicoproteínas. Por su parte, la fructosa es el más dulce de los azúcares que se encuentra en la naturaleza; es casi dos veces más dulce que el azúcar común (sacarosa) y es un componente del polisacárido inulina, la cual se encuentra en algunos granos, raices y tallos.

Un hemiacetal es una molécula que contiene un grupo -OH y un grupo -OR unido a un mismo átomo de carbono, la reacción de su formación puede ocurrir dentro de una simple molécula de monosacárido.

 

DISACÁRIDOS: Se producen cuando se combinan químicamente dos monosacáridos. Los tres más importantes son:

 

 MALTOSA: GLUCOSA + GLUCOSA

Existe en pequeñas cantidades en la naturaleza. Sin embargo, es muy importante puesto que es uno de los productos hidrolíticos del almidón, cuando se produce maltosa en el racto digestivo, ésta se hidrolza para producir dos  moléculas de glucosa.

 

 

LACTOSA: GLUCOSA+GALACTOSA                                   


Es el  disacárido más importante de la leche; por lo tanto;
a veces se denomia el azúcar de la leche. 
La hidrolisis hace que la lactosa produzca glucosa y galactosa.
Esta en un 7 a 8% en la leche humana y unicamente en un 4%
en la leche de la vaca. No es un azúcar dulce; únicamente 1/6
del dulce del azúcar común sacarosa, se utiliza para sintetizar
penicilina.

SACAROSA: GLUCOSA + FRUCTOSA


Es denominada azúcar de mesa, es el agente edulcerante más utilizado del mundo. La hidrólisis de la sacarosa produce glucosa y fructosa. Comparada con la maltosa y la lactosa, tiene propiedades únicas, no presenta mutarrotación y no es un azúcar reductor. La sacarosa es probablemente el compuesto  orgánico de mayor venta en el mundo. 

 

POLISACÁRIDOS:  Son el grupo más abundante de carbohidratos. Son los componentes estructurales principales y reservas de energía de las plantas. Los polisacáridos son casi exclusivamente polimeris de glucosa que están unidos por enlaces glicosídicos y sus masas moléculares van desde miles hasta millones.  A diferencia de los carbohidratos de baja masa molecular, los polisacáridos no son dulces y no presentan mutorrotación. Como un grupo, generalmente no son reactivos puesto que son sus grupos hemiacetálicos están unidos por enlaces glicosídicos. 

Los almidones son los más importantes polisacáridos de reserva de las plantas. Si un exceso de glucosa entra a una célula de la planta, se une por medio de una enzima al extremo de las moléculas de almidón y se almacena para un uso posterior. Cuando la célula no puede obtener la cantidad adecuada de glucosa del exterior, hidroliza el almidón para liberar la glucosa.

 ISOMERÍA

 Es una propiedad de algunos compuestos químicos que a pesar de tener igual fórmula química, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Por presentar diferentes estructuras también varían sus propiedades.

Existen varios tipos de isómeros:

• 
  
  ESTRUUCTURALES:

1. 
   
   De cadena cuando varia la disposición de los átomos de carbono (lineal o ramificada).
2. 
   
   De posición cuando el grupo funcional o sustotuyente ocupa diferente posición.
3. 
   
   De función cuando varia el grupo funcional.

• 
  
  ESTEREOISÓMEROS:

1. Es geometrica cuando difiere en su geometria (cis o trans)     

2. Es óptica o enetiomería cuando no se pueden superponer y uno es la imagen especular del otro.

3. Son diastomeros cuando no son exactamente la imagen especular por no tener todos sus carbonos invertidos.

TEMA ASOCIADO O DE INTERES:  GLUCOSA EN SANGRE

La glucosa es la principal fuente de energía para el metabolismo celular de todas las células del cuerpo incluyendo las del cerebro. Se obtiene fundamentalmente a través de la alimentación, ya que todos los carbohidratos que consumimos finalmente terminan como glucosa en la sangre y se almacena principalmente en el hígado, el cual tiene un papel primordial en el mantenimiento de los niveles de glucosa en sangre (glucemia). Para que esos niveles se mantengan y el almacenamiento en el hígado sea adecuado, se precisa la ayuda de la insulina, sustancia producida por el páncreas. Cuando la insulina es insuficiente, la glucosa se acumula en sangre, y si esta situación se mantiene, da lugar a una serie de complicaciones en distintos órganos.

Esta es la razón principal por la que se produce aumento de glucosa en sangre, pero hay otras enfermedades y alteraciones que tambien la provocan. Como ya lo habiamos expuesto la glucosa es un monosacárido con fórmula empírica C₆H₁₂O₆, la misma que la fructosa pero con diferente posición relativa de los grupos -OH y O=. Es una hexosa y  es una aldosa con dos enantiomeros, que es conocida como una forma de azúcar que se encuentra libre en las frutas y en la miel. Su forma predominente en la naturaleza es la D-glucosa.

En la actualidad es común hablar de diabetes, enfermedad que es potenciada por las dietas del día a día de las nuevas civilizaciones y en la que la glucosa es la protagonista ya que sus principales causas, incluyen la baja producción de la hormona insulina, secretada por las células β del páncreas, o por su inadecuado uso por parte del cuerpo, que repercutirá en el metabolismo de los carbohidratos, lípidos y proteínas.

Tras la ingesta de carbohidratos puede verse una variación de los niveles de glucosa en sangre, esta variación es conocida como Índice Glicémico y puede considerarse un índice valido del valor biológico de los carbohidratos. Se define como la respuesta de la glucosa sanguínea tras la ingesta de 50 gr de carbohidratos, y se expresa en porcentaje de la respuesta producida por un alimento estándar que se considera como 100 (habitualmente el pan blanco).

En los pacientes con diabetes, hace algunos años se recomendaba la supresión total de los azúcares y la restricción de ciertos carbohidratos complejos. En la actualidad esto ha cambiado, de forma que se pretende asegurar el balance energético aportando una cantidad suficiente (alrededor del 60% del aporte energético) de carbohidratos con bajo índice glicemico y ricos en fibra lo que facilita el control de la glucemia en sangre y reduce los niveles de LDL-colesterol, incluso se permite el consumo cantidades moderadas de azúcar.

 

FUENTES

• WOLFE, Drew H. Química General Organica y Biologica. México : McGraw Hill Interamericana. 1996. Pag 393-405.
• IGLESIAS, Carlos. Unidad de nutrición clínica y dietética: hidratos de carbono (virtual). Madrid. 2000. Disponible en:

http://www.saludalia.com/Saludalia/web_saludalia/vivir_sano/doc/nutricion/doc/hidratos_carbono.htm